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Em 1785, depois de os índios e bandeirantes, escravos e ouro, no Sertão do Alto do Sapucaí Mirim, foi concedida a primeira sesmaria da região pela Capitania de São Paulo, em um conflito que se instalou por muitos anos, por causa da disputa da divisa entre as Capitanias de Minas Gerais (1720) e São Paulo (1714).
Chamado sertão do alto da Serra pelos Paulistas que não aceitavam a divisa, e para os mineiros, seria no alto da Serra da Mantiqueira, região denominada Sertão de Camanducaia, em 1809, em terras habitadas pelos paulistas da Vila de Pindamonhangaba que já possuíam as Sesmarias na região, foi aberto um caminho pelos mineiros mas logo foi fechada pelo então Capitão Mor Ignácio Marcondes do Amaral.
Depois de um acordo amigável em 1811, ficou que combinado que a estrada continuaria aberta com uma guarda mantida por São Paulo no lugar denominado sertão em terras de Claro Monteiro do Amaral, cerca de 10 km acima de Sapucaí Mirim, na região onde existe hoje a Cidade de Sapucaí Mirim, se estabeleceram diversos moradores sob proteção do Capitão Manoel. Furquim de Almeida, representante de Minas.
Terras que eram reclamadas pelo paulista Inácio Caetano Vieira de Carvalho, antigo sesmeiro, que em 1813 conseguiu reaver as terras com a intervenção da câmara de Pindamonhangaba a seu favor e em abril do ano seguinte, teve inicio um contra movimento por parte de Minas retirando toda a guarda do local combinado e, em julho foi instalado um quartel no alto da Serra da Mantiqueira.
E em 31 de agosto, no mesmo ano, a Câmara de Pindamonhangaba obrigou os mineiros a retirarem o quartel, que ficou abandonado até que em novembro foi queimado pelas autoridades de Pindamonhangaba ai a denominação “Quartel Queimado” figura que consta nos documentos de 1847 e tambêm, no mapa de Minas de 1855.
Então com a abertura oficial da estrada em 1811, ligando duas Capitanias, a região, então começou a prosperar, com a fundação da Freguesia de São Bento do Sapucaí em 1828, todas as terras do alto da Serra ficaram pertencendo então à nova freguesia. Foram feitas varias doações para a Capela de Santo Antonio no local que era denominado como Fazenda Pinhal, a mais conhecida delas foi em 11 de de abril de 1856, o senhor Antonio José de Oliveira e sua mulher fizeram a doação de terras ao Santo de sua devoção.
Após cem anos de muita submissão, muitos descendentes dos antigos povoadores decidiram conquistar a sua independência, o antigo Bairro do Pinhal, dependia unicamente de São Bento do Sapucaí, mas, então graças aos esforços de heróis pinhalenses, após demandas judiciais, pode-se comemorar a sua emancipação em 1960.
Dessa data em diante a nova cidade prosperou e transformou-se no "Charme da Serra".
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